Árið 1925 hófst nýr þáttur í lífi Helga Benediktssonar. Þá eignast hann hlut í sínum fyrsta vélbát, en það var Auður VE 3, 15 brl., sem hann lét smíða í Eyjum. Aðrir eigendur Auðar voru þeir Ágúst Jónsson og Kristján Sigurðsson, Vestmannaeyjum og Þórður Magnússon, Reykjavík. Helgi eignaðist síðan bátinn einn og átti hann til ársins 1948. Sama ár, þ.e. 1925, eignaðist hann hlut í Freyju VE 260 ásamt þeim Björgvini Vilhjálmssyni og Hannesi Hanssyni, Vestmannaeyjum. Báturinn strandaði við Landeyjasand 30. mars 1927. Tveir menn fórust en sex menn björguðust. Árið 1929 lét Helgi smíða Skíðblaðni VE 287,16 brl., í Vestmannaeyjum. Skíðblaðni átti hann til ársins 1950. Sama ár, þ.e. 1929, eignaðist hann 69 brl. stálbát með 120 ha. gufuþjöppuvél, sem smíðaður hafði verið í Noregi 1902. Þessi bátur hlaut nafnið Gunnar Ólafsson VE 284. Seldi hann bátinn árið 1933.

      "Sæborg" frá Hrísey ferst

Línuveiðarinn "Sæborg" frá Hrísey fór frá Seyðisfirði 11. nóv. síðastliðinn, áleiðis til Skála á Langanesi. Síðan hefur ekkert spurzt um skipið og er það því talið af. Skipsmenn voru 6, en auk þess voru með skipinu 2 farþegar. Mennirnir voru þessir:
Jóhann Friðriksson, skipstjóri, Reykjavík, kvæntur og átti 1 barn.
Valdimar Schiöth, stýrimaður, Hrísey, ókvæntur.
Eðvald Valdórsson, 1. vélstjóri, Vestmannaeyjum, kvæntur og átti 1 barn.
Aðalsteinn Jónsson, 2. vélstjóri, Hrísey, kvæntur og átti 3 börn.
Óli G. Friðriksson, matsveinn, Aðalvík, ókvæntur.
Páll Pálmason, háseti, Akureyri, ókvæntur.
Hallgrímur B. Hallgrímsson, farþegi, Reykjavik, kvæntur og átti 1 barn. Auk Hallgrims var einn Bandaríkjamaður farþegi með skipinu.
"Sæborg" var smíðuð í Noregi árið 1902, en yfirbyggð og sett í hana diesel vél á þessu ári. Eigendur skipsins voru þeir feðgarnir Jörundur Jörundsson og Guðmundur Jörundsson útgerðarmenn í Hrisey.

Ægir. 11 og 12 tbl. 1942.